Hydroxygruppe

Was ist eine Hydroxygruppe?

Vielleicht hast du schon mal „Ethanol“ auf einer Flasche gelesen? Ethanol (Trinkalkohol) enthält eine Hydroxygruppe. Sie ist das entscheidende Strukturelement, das aus einem Kohlenwasserstoff einen Alkohol macht. Aber was genau steckt chemisch dahinter?

Hydroxygruppen sind das Erkennungsmerkmal, also die funktionelle Gruppe, der Stoffklasse der Alkohole Phenole. Du findest sie aber auch in biologischen Molekülen wie den Kohlenhydraten oder als Bestandteil der Carboxygruppe in den Carbonsäuren.

Aufbau und Bindung der Hydroxygruppe

Die Struktur der Hydroxygruppe ist einfach, aber chemisch sehr bedeutend. Sie besteht aus einem Sauerstoffatom, das zwei Einfachbindungen ausbildet:

$\ce{R–O–H}$

Hierbei steht $\ce{R}$ für einen organischen Rest (z. B. eine Alkylgruppe wie $\ce{CH3}$).

Der Sauerstoff besitzt zwei freie Elektronenpaare, was dem Molekül eine gebogene Struktur verleiht – ähnlich wie beim Wassermolekül $\ce{H2O}$.

Die Bindung zwischen $\ce{O}$ und $\ce{H}$ ist polar, da Sauerstoff eine höhere Elektronegativität hat als Wasserstoff. Der Sauerstoff zieht also die Bindungselektronen an sich.

Hydroxygruppe – Die funktionelle Gruppe der Alkohole und der Phenole

In der organischen Chemie bezeichnet man Atomgruppen, die die chemischen Eigenschaften eines Moleküls bestimmen, als funktionelle Gruppen.

Die Hydroxygruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und der Phenole. Alle Beide Stoffklassen lassen sich also durch die allgemeine Strukturformel darstellen:

$\ce{R–OH}$

Bei Alkoholen ist $\ce{R}$ ein Kohlenwasserstoffrest. Bei Phenolen ist $\ce{R}$ ein aromatischer Ring (z. B. Benzolring).

Beispiele:

Abgrenzung: Hydroxygruppe, Hydroxid-Ion und Hydroxyradikal

Auch wenn sie sich ähnlich anhören, darfst du die Begriffe Hydroxygruppe ($\ce{–OH}$), Hydroxid-Ion ($\ce{OH^-}$) und Hydroxyradikal ($\ce{OH\cdot}$) nicht verwechseln!

Chemische Eigenschaften der Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe ist polar, weil das Sauerstoffatom die Elektronen stärker anzieht als der Wasserstoff. Diese Polarität führt zu charakteristischen Wechselwirkungen und Reaktionsmöglichkeiten.

1. Wasserstoffbrückenbindungen

Zwischen den Hydroxygruppen verschiedener Moleküle können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.
Das erklärt:

• die hohe Siedetemperatur von Alkoholen (z. B. Ethanol siedet bei $\pu{78 °C}$)
• ihre gute Wasserlöslichkeit (weil Wasser ebenfalls Wasserstoffbrücken bildet)

Beispiel:
Methanol ($\ce{CH3OH}$) ist flüssig und leicht flüchtig, Glycerin ($\ce{C3H5(OH)3}$) dagegen ist dickflüssig, weil drei Hydroxygruppen viele Wasserstoffbrücken bilden.

2. Reaktivität

Die Hydroxygruppe kann chemisch reagieren – insbesondere der Wasserstoff am $\ce{–OH}$ ist relativ „beweglich“. Dadurch sind folgende Reaktionen möglich:

• Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäuren
  

  $\ce{R–CH2OH ->[O] R–CHO ->[O] R–COOH}$

• Veresterung mit Carbonsäuren zu Estern
  

  $\ce{R–OH + R’–COOH -> R’–COOR + H2O}$

• Etherbildung (Kondensation zweier Alkohole)
  

  $\ce{R–OH + R’–OH -> R–O–R’ + H2O}$

Dadurch spielen Hydroxygruppen eine wichtige Rolle in der organischen Synthese.

Thema Hydroxygruppe – Ausblick

Im nächsten Schritt lernst du, wie die funktionelle Gruppe Alkohol in chemischen Reaktionen umgesetzt wird, zum Beispiel bei der Oxidation zu Aldehyden oder bei der Veresterung zu Estern.

Häufig gestellte Fragen zur Hydroxygruppe